(8) Неа, там интересней. Чувствительность к регистру в NTFS была всегда, это windows потихоньку перетрясали. Все началось давным давно с зачаточной поддержки POSIX (см. например флаг FILE_FLAG_POSIX_SEMANTICS для CreateFile).
А когда WSL приклеивали - сделали слой, чтобы одно и тоже дисковое пространство можно было одновременно из под linux и windows использовать.
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший