Пользователь запускает удаленное подключение 1С (на терминалке win server 2012), открывается окно выбора информационных баз, там он выбирает базу, нажимает на кнопку запуска в режиме предприятия. Окно закрывается и открывается вновь и так три раза. После третьего раза открывается окно ввода логина-пользователя.

Есть идеи, с чем может быть связано?

Укажи у пользователя режим запуска конкретно, а не "авто"

стоит выбор "тонкий клиент"

Снесите три предыдущие версии платформы. :)

Халявы больше трех раз не бывает
система как бэ намекает - может ну его нафиг этого снеговика? но раз упорствуешь - смотри, за базар отвечаешь сам...